永正10(1513)年 これより以前、福島助左衛門尉助春
高天神城に入る（大福寺文書）
大永元(1521)年 10月23日 福島氏、甲斐上条河原で討死
（妙法寺記）
この年、小笠原春義（春儀・春茂）
高天神城主となる（寛政重修諸家譜
ただし、実際は天文5年以降か）
天文 5(1536)年 6月10日 花倉の乱で、玄広恵探派の福島氏没落
小笠原春義（春茂）が高天神城に入る
のはこのあとか
天文11(1542)年 10月26日 小笠原春茂、華厳院に寄進状を出す
（華厳院文書）
天文13(1544)年 7月1日 小笠原氏興、華厳院に寄進状を出す
（華厳院文書、このころ高天神城主は
春茂から氏興に交替か）
永禄 3(1560)年 5月19日 桶狭間の戦い 今川義元、織田信長に
討たれる。従軍の小笠原氏興は高天神
城に敗走する
永禄 7(1564)年 この年 小笠原長忠（信興）、氏興の
あとをついで城主となる
（高天神軍記）
永禄 8(1565)年 8月 家康、小笠原長忠を味方に誘う
（田原近郷闇書）
永禄11(1568)年 12月 家康、小笠原長忠を味方に誘う
（浜松御在城記 )
12月13日 武田信玄、今川氏真を駿府今川館に
攻める 家康も遠江に侵入
永禄12(1569)年 大井川境界盟約
1月～5月 家康、今川氏真が逃げこんだ掛川城を
攻める 小笠原長忠もこれに従軍する
6月11日 小笠原氏興没し、子長忠城主となる
（寛政重修諸家譜）
11月5日 信玄、駿河攻略のため甲斐を出陣
元亀元(1570)年 1月下旬 信玄、駿河へ進攻し、花沢域を
攻略する
5月14日 信玄、北条氏政・今川氏真と駿河吉原
で戦う
6月28日 姉川の戦い 小笠原長忠、徳川軍第二陣
として戦功をあげる
10月 信玄、山縣昌景、遠江をうかがう
元亀 2(1571)年 信玄、馬場信春に小山城を築城させる
城将は大熊朝秀（長秀）
信玄、高坂弾正に相良城を築城させる
3月5日 信玄、塩買坂に陣を張り、内藤昌豊に
高天神域を攻めさせる
4月19日 信玄、三河足助城などを落とし、甲斐
に兵を引く
元亀 3(1572)年 10月3日 信玄、甲斐を出発
10月中旬 遠江に入った信玄、只来城、飯田城
などを落とし、二俣城を攻める
12月22日 三方ヶ原の戦いで、家康は信玄に
大敗する
天正元(1573)年 3月 信玄、野田城攻略
4月12日 信玄、信濃の駒場で没す
9月 勝頼、諏訪原城築城
天正 2(1574)年 4月 家康、犬居城攻撃
5月22日 家康、匂坂牛之助の戦功を賞す
（浅羽本系図所収文書）
5月28日 武田勝頼に攻められた高天神城は
本曲輪･二の曲輪･三の曲輪を残す
のみ（真田文書）
6月10日 堂の尾曲輪も落ちる（武州文書）
6月14日 信長、後詰、岐阜城を出発する
（信長公記）
6月17日 信長、三河吉田城に到着する
（信長公記）この日、高天神城開城
長忠等東退 清有等西退
6月25日 勝頼、高天神城に山縣昌景を入れよ
うとする（甲斐稲葉文書）
8月1日 馬伏塚城に大須賀康高を入れる
横田尹松が城番として高天神城へ
天正 3(1575)年 5月21日 長篠の戦いで勝頼、信長家康連合軍
に敗れる
6月 家康、田中城攻撃二俣城光明城攻略
8月 諏訪原城落城 小山城攻撃
10月23日 小笠原長忠の高天神関係の最終文書
（村松文書）
このころ、長忠は高天神城を出るか
天正 4(1576)年 この年家康、高天神城の対の城として
横須賀城を築く（浜松御在城記）
天正 5(1577)年 2月9日 岡部丹波守元信（真幸）、勝頼から
遠江勝間田周辺において1500貫余を
与えられる
（土佐国蠧簡集残薦所収文書）
天正 6(1578)年 家康、吉田八幡神社に対小山城の陣
10月8日 高天神籠城の武田軍、国安川辺で徳川
軍と戦う
11月 渥美源五郎首取り坂の件
天正 7(1579)年 6月14日 勝頼より岡部元信に、高天神城の番替
を指示（土佐国蠧簡集残薦所収文書）
天正 8年(1580) 8月 岡部元信、高天神城城番となる
（甲陽軍鑑伝解）
夏 岡部元信、後詰の援軍を勝頼に要請
（甲陽軍鑑）
9月 勝頬、甲斐で、高天神城に後詰をしな
いことを決める（甲陽軍鑑）
家康、高天神城包囲の砦群を築く
天正 9(1581)年 1月25日 岡部元信ら、矢文で降伏の意向を家康
方に伝える（水野家文書)
3月22日 岡部元信ら討って出て討死する。
高天神城落城（浜松御在城記）
天正10(1582)年 家康、甲州征伐開始小山城を落城
2月29日 穴山梅雪、家康に降る
3月11日 信長に攻められ、勝頼自刃し、
武田氏滅亡する
6月2日 信長、本能寺の変で明智光秀に殺さ
れる
天正18(1590)年 7月 元高天神城城主小笠原長忠殺される
浜松御在城記）